A condição insular da Madeira e Porto santo influenciou certamente a ligação das suas gentes com o mar. Desde muito cedo as atividades náuticas interagiram com o modo de vida dos habitantes deste arquipélago.
O mar afigurou-se desde logo como meio subsistência, e para ir buscar o sustento os ilhéus aprenderam todas as artes de marear, ou não fossem eles os descendentes dessa gesta notável que deu novos mundos ao mundo através da política de expansão marítima no Portugal de Quinhentos.
O mar era também a estrada que trazia os produtos da metrópole e levava, entre outras, o açúcar, esse ouro branco que tornou o porto do Funchal num dos mais movimentados do mundo a partir do século XVII, ou para levar o Vinho da Madeira pelas sete partidas do globo.
Mas o mar tinha também a sua componente lúdica e de lazer, e o madeirense descobriu nas atividades de mar um ótimo passatempo, quer para pescar e nadar, como para navegar, fosse a remos ou à vela.
Nos primórdios do século XX surgem já com alguma regularidade iniciativas de carácter lúdico-desportivo, nomeadamente com a fundação, em 1901, do Clube Naval Madeirense, ou em 1913 com os chamados «Jogos Olímpicos» Madeirenses, cujo programa de atividades, então anunciado, incluía diversas regatas de barcos veleiros, nomeadamente de convés corrido» e de «boca aberta».
Em 1927 é fundada a Liga Madeirense dos Desportos Náuticos, entidade com um papel relevante nas primeiras tentativas de enquadramento e promoção das atividades desportivas náuticas, nomeadamente a Vela.
Esta modalidade, para além da sua natural componente de lazer, particularmente através de excursões ao longo das freguesias litorâneas, começava a registar também uma forte atividade desportiva, muito por força das provas organizadas pelo Clube Naval Madeirense, algumas delas revestindo já um certo carácter de Campeonato Regional, com alguns sportsmen a destacarem-se, como por exemplo Manuel Perestrelo, João Miguel Rodrigues e Afonso Coelho, brilhantes vencedores da denominada, e não menos afamada, «Taça América», que por essa altura se disputava na Ilha.
Outra agremiação desportiva a quem a vela madeirense, em termos competitivos, muito ficou a dever nos seus primórdios foi o Club Sports Madeira, não só no que concerne à organização de provas desportivas como pelos praticantes que então mobilizava.
O interesse pela modalidade era de tal modo crescente que em 1923 e 1924 serão criadas duas Escolas de Instrução de Vela, com recurso a duas embarcações célebres na história do desporto náutico madeirense, a chalupa «Luzia» e o iate «Atlântico I».
Nas décadas de trinta e quarenta a vela madeirense prosseguirá o seu caminho, com um crescimento `a escala de uma ilha onde as condições de vida revestiam alguma dificuldade, estando os seus praticantes normalmente ligados às elites económicas.
Nas três décadas seguintes, e a exemplo de outras modalidades, os desportos náuticos sentirão também a influência da filosofia do estado Novo ao nível desportivo. É o período da organização federativa da maioria das atividades desportivas, da criação de estruturas, e já no final dos anos cinquenta da criação da Associação de Desportos da Madeira enquadrando as mais variadas modalidades desportivas.
A partir desta altura, e fruto da dinamização então encetada, a Madeira assistirá ao despontar dos seus primeiros internacionais na Vela e no Windsurf.
Em 1986, concretiza-se um sonho que há muito persistia na vontade dos amantes das atividades náuticas. Com o apoio e incentivo da então Direcção Regional dos Desportos, criou-se uma Comissão de Apoio Técnico às Atividades de Mar – CATAM, cujos objetivos passavam pelo controlo, fomento e orientação das atividades náuticas por gentes do mar.
Englobado neste projeto ambicioso, dinâmico e profundo estiveram velejadores, treinadores, canoístas e clubes que iniciaram a sua atividade com o manuseamento de material velho antiquado e sem instalações.
Os anos setenta assistem à consagração da autonomia política e administrativa da Região, com importantes reflexos ao nível da democratização do desporto, então fortemente dinamizado, e no caso particular da vela assiste-se também à organização de ações na Madeira de âmbito nacional, como a realização de fases de Campeonatos Nacionais na ilha.
No primeiro ano de existência a preocupação principal foi a organização administrativa e técnica com a criação de normas de funcionamento, apoio aos clubes, a formação de velejadores, canoístas, remadores, técnicos e árbitros/juizes e a representação da Região em provas de âmbito Nacional e Internacional.
Os laços de amizade e programas de cooperação com as várias Federações, principalmente a Federação Portuguesa de Vela, onde esta Região possuía um elemento na mesa da Assembleia Geral foi determinante para o arranque da Associação Regional de Vela, Canoagem e Remo da Madeira.
Logo no primeiro ano de existência proporcionou o aparecimento de cinco novos clubes: Club Sport Marítimo, Clube Naval da Câmara de Lobos, Clube Desportivo da Ribeira Brava, Clube Naval do Seixal e Clube Turismo da Madeira, com atividades náuticas e uma boa organização desportiva entre todos os clubes e praticantes, transmitindo uma imagem saudável da nova Região Insular.
Ao mesmo tempo que se melhoravam as condições de acesso ao mar, se dotavam os clubes de equipamento e se apostava na formação de técnicos e de velejadores, em 1991, e ao sabor das ondas, as atividades náuticas surgiram pela primeira vez nos escalões de iniciação, juniores no âmbito nacional, participando na vela nas classes Optimist, 420, Windsurf e na Canoagem e Remo, nos escalões de Infantis.
O nível Internacional é de destacar a participação na prancha à vela – Windsurf, do velejador João Rodrigues, representando a região através do Centro Treino Mar fazendo parte da equipa pré Olímpica dos Jogos Olímpicos de Barcelona 92.
Em 1991 velejadores madeirenses conquistaram diversos títulos nacionais: João Rodrigues, foi Campeão Nacional de Windsurf, e Alberto Rodrigues do Vice-Campeão Nacional, Ana Luísa Leça, conquistou o título de Campeã Nacional de Optimist e Roberto Camacho o de Campeão Nacional de Optimist Grupo B.
Ao longo da década de noventa a vela madeirense irá estar quase de forma permanente nos grandes areópagos internacionais, sejam as conceituadas Regatas Internacionais de Canárias, os Campeonatos da Europa e Mundiais ou os Jogos Olímpicos, alcançando inclusive os títulos europeus e mundiais, em algumas classes. João Rodrigues, no Windsurf sagrou-se Campeão Europeu e Mundial e esteve presente nas Olimpíadas de Atlanta e Sidney, tal como Catarina Fagundes na mesma modalidade nos Jogos Olímpicos de Atlanta. Mais recentemente Nuno Rodrigues e a sua tripulação sagrou-se Campeão Mundial na vela de cruzeiro na Classe Racing 1. Cristina Pereira, Ana Margarida Sousa e Catarina Fagundes foram as madeirenses que em 2000 participaram no Campeonato do Mundo de Match Racing nos Estados Unidos da América.
A partir de 2000 a Associação regional optou por novos rumos dando liberdade e espaço para que novas Associações surgissem, desmembrando a ARVCRM e formando uma nova Associação: ASSOCIAÇÃO REGIONAL DE VELA DA MADEIRA.
Surge assim uma nova Associação com um projeto de grande interesse para o desenvolvimento da Vela Regional com maior comunicação e participação entre os clubes filiados e todos os agentes da modalidade procurando sempre estimular nestes o relacionamento salutar, ao mesmo tempo que surgem fortes investimentos na Classe Cruzeiro e um notável aumento de praticantes nas diversas classes.
Nos anos de 2000 a Região Autónoma da Madeira esteve representada em vários países, nos mais variados Campeonatos das diversas classes de vela, através dos velejadores: João Rodrigues; Pedro Moura; Gonçalo Sousa; Carlos Drumond; Nuno Rodrigues; Marco Gamelas; Cristina Pereira, Margarida Sousa e Catarina Fagundes.
Posteriormente, outros velejadores têm levado o nome da Madeira a todos os palcos da Vela mundial, tais como: Tiago Jesus, os irmãos Hélder, Rúbrio e André Basílio, o John Tavares, o Ricardo Quaresma, o Francisco Nóbrega, o Guilherme Marques, o Frederico Rodrigues, o Pedro Correia, entre outros.
Em 2013-2014 a Associação Regional de Vela juntamente com outras associações regionais de modalidades náuticas deram um contributo ativo na estruturação deste espaço, após as intervenções de requalificação a instituição passou a dotar de um espaço físico com objetivo de promover a sua atividades com melhores e mais adequados recursos. Assim sendo a A.R.V.M. passou a dar uma resposta mais ativa em todos os sentidos quer no decorrer das diversas atividades realizadas tanto com os clube associados, como também escolas e instituições publicas e privadas que ao longo das épocas dirigem-se a São Lázaro para realizar batismos de mar, esse exemplo é o ‘’Projeto Vélix’’ que consiste em dar a conhecer e promover a modalidade juntos das escolas com os miúdos do 1º ciclo para que à posteriori possam dar continuidade na modalidade sobe orientação dos clubes associados.
Em 2016 e 2017 o Funchal acolheu a famosa e prestigiada prova Extreme Sailing Series numa primeira fase com as embarcações GC32 e posteriormente associou-se também os Flying Phantom, prova essa que contou com o imprescindível apoio técnico e logístico da Associação Regional de Vela da Madeira assim como de outras organizações institucionais e privadas que ostentaram a Vela Regional a um nível Mundial.
Nos últimos anos nomeadamente nas épocas 2016, 2017 e 2018 a Região tem tido forte presença nacional e internacional com destaque para o Rafael Aguiar que se sagou Campeão Nacional de Optimist infantil em 2017, assim como, os irmãos Mário e Vasco Soares a sagrarem-se Campeões e Vice-campeões nacionais de Optimist juvenil em 2018 respetivamente. Estes e outros incluindo as jovens velejadoras Catarina Sousa e Júlia Cardoso assim como a dupla de 420 Vicente Câmara e Tomás Sousa vieram a realizar Campeonatos da Europa e do Mundo nas suas respetivas classes.
O Windsurfista João Filipe Gaspar Rodrigues velejador de renome Mundial que se retirou da alta competição após o último ciclo Olímpico (2017) tem vindo a realizar um trabalho em conjunto com as novas promessas da vela regional nomeadamente no windsurf com a classe Bic Techno para que no futuro próximo possamos voltar a ter velejadores nos jogos Olímpicos, os velejadores João Abreu, André Pereira e Laura Pontes são o exemplo desse mesmo trabalho e já dão frutos nesse sentido com algumas participações em Jogos Olímpicos da Juventude, Campeonatos do Mundo e da Europa da Classe Bic Techno.
Por fim, uma referência para o facto de a Vela continuar a ser uma das modalidades amadoras na Região que já conquistou vários títulos nacionais, europeus e mundiais, não menos importante é aquela que tem garantido nos últimos 20 anos uma presença assídua nos Jogos Olímpicos, através da participação do velejador João Rodrigues. A Associação Regional de Vela da Madeira movimenta atualmente as seguintes classes: Hansa (vela adaptada), Optimist, Laser, 420, Bic Techno, Raceboard, J22/Match Racing e Cruzeiro.